类胡萝卜素,类胡萝卜素的结构与命名

一、类胡萝卜素

　　类胡萝卜素(carotenoid)：一类重要的天然色素的总称，属于化合物。普遍存在于动物、高等植物、真菌、藻类和细菌中的黄色、橙红色或红色的色素，主要是β-胡萝卜素.

　　秋季黄叶中含类胡萝卜素和γ-胡萝卜素，因此而得名。不溶于水，溶于脂肪和脂肪溶剂。亦称脂色素。自从19世纪初分离出胡萝卜素，至今已经发现近450种天然的类胡萝卜素;利用新的分离分析技术如薄层层析、高压液相层析以及质谱分析还不断发现新的类胡萝卜素。植物的类胡萝卜素存在于各种黄色质体或有色质体内;如秋季的黄叶，黄色花卉，黄色和红色的果实和黄色块根。动物的类胡萝卜素主要是脂肪、卵黄、羽毛和鱼鳞以及虾蟹的甲壳的色素。动物的类胡萝卜素一般与蛋白质结合在一起，如虾青蛋白含有虾青素，虾卵绿蛋白是虾青素与一种富含的复合物。β-胡萝卜素是哺乳动物合成维生素A的前体，称为维生素A原。叶绿体内除含有叶绿素外也含有类胡萝卜素，类胡萝卜素能将吸收的光能传递给叶绿素a，是光合作用不可少的光合色素.其中叶黄素是一种重要的抗氧化剂，为类胡萝卜素家族(一组植物中发现的天然的脂溶性色素)的一员，在自然界中与玉米黄素共同存在。

二、类胡萝卜素的结构与命名

　　一、习惯命名

　　新类胡萝卜素的发现者们在给新类胡萝卜素命名时，一般选择那些能体现它们的来源或特性(如最大吸收波长)的名字。因此，人们把来自胡萝卜的色素称为胡萝卜素，把来自紫罗兰的称为“紫黄质”，把来自海藻的主要色素称岩藻黄质。这些名称可以称为是类胡萝卜素的习惯命名。在历史上，由于从某种类胡萝卜素的第一次分离到其结构的确定之间通常要延迟许多年，因此人们除了选用其习惯名称外几乎毫无其它选择。即使在人们了解了其结构后，许多研究者还是不愿放弃使用其习惯命名，这主要是因为这些习惯命名被人们熟悉且简短，便于日常使用。

　　到目前为止，在研究工作者已从自然界中鉴定出的700多种类胡萝卜素中，相当一部分有自己的英文习惯命名。但是，这些习惯命名所表达的分子结构方面的信息太少了。因此，如果使用某一类胡萝卜素的习惯命名时，应当尽可能同时给出其结构。

　　对于中文来说，习惯命名的问题可能更复杂一些。这主要是由于不同语言之间的互译所引起的。目前，在已从自然界中鉴定出的700余种类胡萝卜素中，只有有限的一部分有自己的中文习惯命名。由此可以看出，在今后相当一段时间内，为已知的类胡萝卜素类化合物制定合适的中文习惯名称仍是我国研究人员应当做的基础工作之一。

　　通常，制定类胡萝卜素习惯命名时，应考虑如下的因素：①第一次分离和鉴定出该化合物的来源;②在自然界中，该化合物含量最丰富的自然资源。显然，在制定名称时考虑的越周密，制定出的名称应用范围就越广，使用的时间就越持久。

　　二、半系统命名—IUPAC规则

　　1971年，类胡萝卜素的半系统命名规则首先发表于Otto Isler所编的《类胡萝卜素》一书中。后经IUPAC的讨论和修定，又重新制定并增加了一些评论和修改，正式公布。1974年，类胡萝卜素的半系统命名规则最终得到了国际理论与应用化学联盟(IUPAC)和国际生物化学联盟(IUB)的认可，并被化学文摘(CA)所采用。目前，这种命名方法被大量应用于对新发现的类胡萝卜素的命名中。

　　与有机化合物的系统命名相同，类胡萝卜素的半系统命名从本质上讲是对类胡萝卜素类化合物的分子结构的描述。通过半系统命名规则得到的类胡萝卜素化合物的名称可以明确表达一个已知类胡萝卜素的分子结构。

三、类胡萝卜素的作用

　　1.对视觉系统的保健

　　视网膜上的视杆细胞含有视紫质而具有暗视觉的功能。适量的β-胡萝卜能促进视紫质达到正常含量，从而避免了缺少维生素A所致的暗视野适应迟钝，也避免暗视野之后出现强光对眼睛所造成的损害。此外，还可以预防夜盲症、干眼症、角膜溃疡症以及角膜软化症;

　　2.对皮肤组织的保健

　　VA是维持一切上皮组织完整所必需的，而β-胡萝卜能在人体内转化成VA。所以，摄入一定量的β-胡萝卜素，对维持正常的体表、消化道、呼吸道、生殖泌尿道、内分泌道商品有重要意义，可避免皮肤多屑、角质化、表皮细胞硬鳞状、多角质血疹性皮肤干燥症等皮肤疾病。β-胡萝卜素对细胞膜的稳定性也具有良好的作用。还可以用于治疗由于日光暴晒引起的炎症“日光炎”。

　　3.抵抗不良环境

　　经常在暗室、强光、高温或深水环境工作的，以及放射线作业者，还有经常看电视的人，都应额外再补充β-胡萝卜素，以抵抗不良环境。

四、合成途径

　　人体自身不能合成类胡萝卜素，必须通过外界摄入;但类胡萝卜素在许多植物中含量较低，并且很难用化学方法合成，主要是通过生物合成方式完成。生物合成途径类胡萝卜素生物合成可经由不同的途径，在真菌和植物细胞胞液/内质网上，由乙酰CoA经羟甲基戊二酰-CoA途径合成的。在细菌与植物质体中由磷酸甘油醛与丙酮酸经1-脱氧木酮糖-5-磷酸途径合成。形成的异戊烯基焦磷酸经多次缩合生成第一个类胡萝卜素八氢番茄红素，再经脱氢、环化、羟基化、环氧化等转变为其它类胡萝卜素。通过合成过程图可以很清楚的看出番茄红素、β胡萝卜素、玉米黄质、角黄素等均为类胡萝卜素生物合成过程中间形态，就目前研究发现Astaxanthin(虾青素)为类胡萝卜素生物合成的终端形态。类胡萝卜素生物合成这些色素，主要是为了保护其种子中的不饱和脂肪酸，为下一代的繁衍储备能量。所以随着合成过程的不断推进，图中合成过程中的这些类胡萝卜素每一层次都比上一级的抗氧化活性强，例如虾青素抗氧化活性就是β胡萝卜素的10倍、叶黄素的200倍。

　　生物合成过程

　　其生物合成过程如下：乙酰CoA→异甲基焦磷酸(C5)→牻牛儿基焦磷酸(C20)→无色类胡萝卜素〔叶绿烯(phy-toene)等〕

　　β-胡萝卜素、α-胡萝卜素等在动物体内变为视黄醇(维生素A)和视黄醛(维生素A醛)，与视觉有关。在光合作用时，类胡萝卜素所吸收的光能传递给叶绿素，用于推动光化学过程。对细菌，则与其向光性有关。类胡萝卜素是O2的一种重要的激活状态的有效灭活剂，可防止生物的光灭活和光破坏。细菌的类胡萝卜素(baterial carotenoid)，有菌酯色素、β-胡萝卜素、γ-胡萝卜素和玉米黄素等，此外特别值得重视的是从具有光合成的红色硫黄细菌和红色无硫黄细菌中所取得的螺菌黄素(spirilloxanthin)、球形(红极毛杆菌)酮(spheroidenone)、okenone，以及绿色硫黄细菌中含有的绿菌烯(chlorobactene)等。